Química Farmacéutica (Curso 2024/2025)

Objetivos

    Este curso constituye una enseñanza introductoria a la Química Farmacéutica, esto es, al diseño, síntesis y análisis de fármacos.
    En las clases teóricas y de problemas se hará hincapié, en primer lugar, en el estudio y entendimiento de las propiedades físico-químicas de los fármacos y como afectan a las diferentes etapas farmacocinéticas de la acción de los mismos.
    En segundo lugar, se estudiaran las características estructurales de las dianas biológicas de los fármacos y como tiene lugar el reconocimiento molecular que da lugar a la unión fármaco-diana (farmacodinamia).
    También se tratarán las técnicas para el diseño y optimización de fármacos, basándose en la correlación entre estructura, propiedades fisico-químicas y actividad biológica (SAR y QSAR).
    Finalmente, se analizaran las familias de fármacos más importantes, aplicando todo lo aprendido.
    A la vez se estudiarán las síntesis de fármacos sencillos y se realizarán experimentalmente alguna síntesis en las prácticas de laboratorio.

Requisitos previos

    1.Conocimientos básicos sobre nomenclatura, estructura y estereoquímica de las moléculas orgánicas.
    2.Conocer la reactividad de los principales grupos funcionales.
    3.Conocer la metodología empleada en la síntesis orgánica.
    4.Capacidad para relacionar conceptos y sacar conclusiones, para resolver problemas planteados.
    5.Conocer y saber realizar las técnicas experimentales básicas empleadas en un laboratorio de Química Orgánica.

Competencias

    1.Emplear correctamente las representaciones y terminologías básicas de la Química Farmacéutica.
    2.Conocer el origen, naturaleza, diseño, obtención y análisis de medicamentos.
    3.Aprender a relacionar la estructura química de un fármaco con sus propiedades físico-químicas y su actividad biológica.
    4.Adquirir un conocimiento razonado de los mecanismos de actuación de las principales familias de fármacos.
    5.Aproximar propiedades farmacocinéticas y farmacodinámicas de un fármaco.
    6.Conocer y aplicar la metodología para diseñar modificaciones estructurales en el fármaco que afecten a sus propiedades farmacológicas, con el fin de optimizarlo.
    7.Identificar, diseñar y obtener principios activos.
    8.Conocer los métodos básicos de síntesis de las familias más representativas de fármacos.
    9.Llevar a cabo procesos de laboratorio estándar incluyendo el uso de equipos científicos de síntesis y análisis, instrumentación apropiada incluida.
    10.Conocer y aplicar las técnicas principales de investigación estructural incluyendo la espectroscopía.
    11.Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de laboratorio.
    12.Saber encontrar y usar fuentes bibliográficas, con el fin de ser consciente del proceso evolutivo permanente de la Química Farmacéutica

Resultados de aprendizaje

    1.    Saber nombrar sistemáticamente y representar correctamente las estructuras químicas de los fármacos.
    2.    Conocer las reglas y conceptos que ayudan a analizar, diferenciar y predecir las principales propiedades físico-químicas y rutas metabólicas de un fármaco.
    3.    Conocer químicamente las dianas biológicas de los fármacos y como interaccionan con ellos.
    4.    Conocer las rutas metabólicas y de excreción de los fármacos.
    5.    Encontrar relaciones estructurales entre familias de fármacos y biomoléculas que pueden interaccionar con la misma diana biológica, para poder predecir usos terapéuticos.
    6.    Plantear transformaciones químicas para optimizar la actividad de un fármaco.
    7.    Proponer métodos sintéticos para preparar con buenos rendimientos fármacos sencillos.
    8.    Saber utilizar las principales técnicas experimentales para sintetizar, aislar, purificar y analizar fármacos sencillos.

Descripción de los contenidos

    PARTE 1: TEORÍA. CONCEPTOS BÁSICOS EN EL DISEÑO DE FÁRMACOS.
    Tema 0.- Repaso de conocimientos químicos básicos.
    Tema 1.- La Química farmacéutica: descubrimiento y desarrollo de
     fármacos.
    Tema 2.- Fármacos: nomenclatura y clasificación.
    Tema 3.- Farmacocinética. Relación con las propiedades físico-químicas
     del fármaco.
    Tema 4.- Farmacodinamia: Interacción Fármaco-diana biológica. Grupo
     Farmacóforo. Relaciones entre estructura química y actividad
     farmacológica: REA (SAR). Reconocimiento quiral.
    Tema 5.- Relaciones entre estructura química y actividad farmacológica:
     SAR/QSAR. Técnicas de modificación molecular para el diseño y
     optimización de fármacos.
    Tema 6.- Enzimas y reacciones enzimáticas.
    Tema 7.- Farmacocinética: Metabolismo de fármacos. Factores que
     afectan al metabolismo. Fármacos duros. Profármacos.
    Tema 8.-Dianas biológicas. Biomoléculas: lípidos, carbohidratos,
     proteínas y ácidos nucleicos.
    Tema 9.- Acción de los fármacos sobre las enzimas. Inhibición enzimática.
    Tema 10.- Acción de los fármacos sobre los receptores. Fármacos que
     actúan sobre receptores de membrana. Fármacos que actúan
     sobre receptores intracelulares.
    Tema 11.- Acción de los fármacos sobre los ácidos nucleicos.
    
    PARTE 2: PRÁCTICAS DE SÍNTESIS DE FÁRMACOS.
    Síntesis de fármacos carbocíclicos y heterociclos, aromáticos y no aromáticos.
    
     Práctica 1. Síntesis de ácido p-aminobenzoico. Síntesis de anestésicos
     locales.
     Práctica 2. Síntesis de Hantzsch: 1,4-dihidropiridinas (DHPs).
     Práctica 3. Síntesis de un antiepiléptico: fenitoína.
     Práctica 4. Síntesis de alantoína.

Actividades formativas

    Clase magistral    Explicación de fundamentos teóricos, haciendo uso de herramientas informáticas.Competencias: 1-8
    Resultados de aprendizaje: 1-7
    Clases prácticas en laboratorio    Aplicación a nivel experimental de los conocimientos adquiridos.Competencias: 1, 8-11
    Resultados de aprendizaje: 1, 7-8
    Seminarios    Presentación y discusión de casos prácticos. Exposiciones.        Competencias: 1, 4, 5, 6, 7, 12.
    Resultados de aprendizaje: 1, 2, 5-7
    Aprendizaje virtual    Aprendizaje no presencial interactivo a través del campus virtualCompetencias: 1-10
    Resultados de aprendizaje: 1-8
    Tutorías individuales y colectivas    Orientación y resolución de dudas.Competencias: 1-8, 12
    Resultados de aprendizaje: 1-7
    Trabajo personal    Estudio. Búsqueda bibliográfica.    Competencias: 1-8, 12
    Resultados de aprendizaje: 1-7
    Examen    Pruebas orales y escritasCompetencias: 1-10
    Resultados de aprendizaje: 1-8

Sistema y criterios de evaluación

    Sin perjuicio de que se pueda definir otra exigencia en el correspondiente programa de asignatura, con carácter general, la falta de asistencia a más del 70% de las actividades formativas de la asignatura, que requieran la presencia física o virtual del estudiante, tendrá como consecuencia la pérdida del derecho a la evaluación continua en la convocatoria ordinaria. En este caso, el examen a celebrar en el período oficial establecido por la Universidad será el único criterio de evaluación con el porcentaje que le corresponda según el programa de la asignatura.
    ----
    
    Para superar esta asignatura es necesario:
    1. Haber realizado TODAS las prácticas de laboratorio.
    2. Obtener una nota igual o superior a cinco puntos sumando los porcentajes que se exponen a continuación. Para poder aplicar los porcentajes es imprescindible haber obtenido en los exámenes parciales/final una nota superior a 4:
    a) Prácticas de laboratorio: 15% + 5% de la nota final. Relación con las competencias 1 y 8-11. Resultados del aprendizaje: 1,7 y 8.
    La evaluación de las prácticas se realizará mediante un examen al final en cada cuatrimestre. Constará de preguntas tipo test sobre lo trabajado en el laboratorio y las cuestiones finales de cada práctica (10%) y la entrega de ficha de trabajo y resultados (5%).
    La ASISTENCIA A TODAS LAS PRÁCTICAS Y SUS CORRESPONDIENTES EXÁMENTES ES OBLIGATORIA. Los alumnos que no realicen las prácticas no podrán presentarse a los exámenes teóricos.
    b) Nota de pruebas presenciales de conocimiento y resolución de problemas: 60 % +10% de la nota final. Relación con las competencias 1-8. Resultados del aprendizaje:1-6.
    Se realizarán cuatro controles: Control-1 (21%), Control-2 (18%), Control 3 (21%) y Control-4 (10%). La nota se calculará aplicando los porcentajes correspondientes a los cuatro parciales eliminatorios. Necesario para promediar obtener en cada uno una nota mínima de 4.
    c) Actividades de curso: 10%. Relación con las competencias 1, 3-7 y 12. Resultados del aprendizaje: 1-7:
    •    Trabajo sobre un fármaco, asignado por el profesor, donde se aplicarán conceptos trabajados en clase y complementado con búsqueda bibliográfica.
    •    Implicación y colaboración en la creación de un Padlet sobre el descubrimiento de nuevos fármacos y noticias relacionadas con la asignatura.
    CONVOCATORIA ORDINARIA: EL ALUMNO QUE NO ALCANCE POR CURSO LOS 5/10 PUNTOS DEBERÁ EXAMINARSE DEL PARCIAL O PARCIALES SUSPENSOS (nota inferior a 5). Si la nota obtenida es superior a 4, la nueva nota se introduce en el sistema de porcentajes de la nota de teoría. Si es inferior, la nota publicada será la del examen.
    CONVOCATORIA EXTRAORDINARIA: EL ALUMNO VUELVE A EXAMINARSE DEL PARCIAL O PARCIALES SUSPENSOS EN LA EVALUACIÓN CONTINUA DE CURSO. La nueva nota obtenida se introduce en el sistema de porcentajes de la nota de teoría de la misma forma que en la convocatoria ordinaria, sólo si es superior a 4.

Bibliografía

    Básica:
    1.- Avendaño, Carmen
            Introducción a la química farmacéutica / coordinación, Carmen Avendaño López: Madrid [etc.] : McGraw-Hill Interamericana, D.L. 2001
            ISBN: 8448603613
    2.- Patrick, Graham L.
            An introduction to medicinal chemistry: Nueva York [etc.] : Oxford University press, 2009
            ISBN: 9780199234479
    Complementaria:
    3.- Avendaño, Carmen
            Ejercicios de química farmacéutica: Madrid [etc.] : McGraw-Hill Interamericana, 1997
            ISBN: 844860184X
    4.- Delgado Cirilo, Antonio
            Introducción a la química terapéutica: Madrid : Diaz de Santos, 2004
            ISBN: 8479786019
    5.- Williams, David A.
            Foye´s principle of medicinal chemistry: 7ª Ed.: Philadelphia [etc.] : Lippincott Williams
            ISBN: 9781609133450
    Otros:
    6.- Delgado Cirilo, Antonio
            Introducción a la síntesis de fármacos: Madrid : Síntesis, 2002
            ISBN: 8497560299
    7.- Silverman, Richard
            The organic chemistry of drug design and drug action: Amsterdam [etc.] : Academic Press, 2004
            ISBN: 0126437327
    8.- Thomas L. Lemke
            Review of organic functional groups: 1ª Ed.: Lippincott Williams
            ISBN: 9781608310166