Química Orgánica (Curso 2023/2024)

Objetivos

    Este curso constituye una enseñanza introductoria de la Química Orgánica, para aprender las reglas y conceptos básicos que nos permiten relacionar la estructura de un compuesto orgánico con su reactividad. Estas bases son: nomenclatura, estructura electrónica, estabilidad relativa y mecanismos de reacción. Se hará énfasis en entender que la reactividad química de un compuesto viene determinada por su estructura, más que en un conocimiento enciclopédico de reacciones químicas. Se introducirá el concepto de retrosíntesis, para diseñar rutas sintéticas de compuestos orgánicos sencillos. Se utilizarán ejemplos biológicos y de aplicación industrial para ilustrar las reacciones orgánicas más importantes, dejando patente el impacto de la Química Orgánica en la naturaleza, sociedad e industria.

Requisitos previos

    a) Conocimientos sobre:
    - Estructura de la materia: estructura atómica;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;; enlace químico;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;; disoluciones.
    -Transformaciones químicas: cálculos estequiométricos;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;; equilibrio químico;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;; teorías ácido base.
    - Técnicas experimentales en química.
    b) Capacidad para relacionar conceptos y aplicarlos a la resolución de problemas reales.
    c) Destreza para realizar con seguridad trabajos sencillos en un laboratorio químico.

Competencias

    1. Aprender a representar y nombrar los principales tipos de compuestos orgánicos.
    2. Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas.
    3. Conocer algunas de las principales reacciones de utilidad para la síntesis de compuestos orgánicos.
    4. Adquirir capacidad para formular los mecanismos de las reacciones orgánicas más representativas.
    5. Comprender la importancia de la estereoquímica sobre la reactividad y actividad biológica de los compuestos orgánicos.
    6. Aplicar los conocimientos adquiridos para emprender estudios químicos posteriores con alto grado de autonomía.
    7. Llevar a cabo procesos de laboratorio estándar incluyendo el uso de equipos científicos de síntesis y análisis, instrumentación apropiada incluida.
    8. Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de laboratorio.
    9. Conocer las normas de seguridad y las principales técnicas experimentales que se emplean en un laboratorio de Química Orgánica.
    10. Aprender a encontrar y usar fuentes bibliográficas para la elaboración de informes sobre el aislamiento, determinación estructural, características, propiedades y transformación de los compuestos orgánicos.

Resultados de aprendizaje

    1. Capacidad para nombrar los compuestos orgánicos o representar su estructura a partir del nombre sistemático.
    2. Reconocer la estructura tridimensional de los compuestos orgánicos y sus implicaciones.
    3. Correlacionar la estructura de los compuestos orgánicos con las propiedades físicas, reactividad y estabilidad.
    4. Capacidad para diseñar/interpretar transformaciones químicas y síntesis de compuestos orgánicos.
    5. Capacidad de aplicar los conocimientos adquiridos en las prácticas de laboratorio y en la resolución de problemas y cuestiones relacionadas con los compuestos orgánicos.
    6. Conocer los procesos de laboratorio necesarios para la transformación, separación, aislamiento y purificación de compuestos orgánicos, estimando los posibles riesgos asociados.
    7. Elaboración de informes, resúmenes y presentaciones sobre trabajos bibliográficos o experimentales, aplicando la capacidad de crítica y autocrítica.

Descripción de los contenidos

    Tema 1.- Introducción y conceptos generales.
    Tema 2.- Estructura y enlace químico en las moléculas orgánicas.
    Tema 3.- Nomenclatura orgánica.
    Tema 4.- Arquitectura de las moléculas orgánicas. Isomería.
    Tema 5.- La reacción orgánica. Reacciones de compuestos orgánicos ácidos y básicos.
    Tema 6.- Alcanos y cicloalcanos: moléculas sin grupos funcionales.
    Tema 7.- Propiedades y reacciones de los compuestos halogenados.
    Tema 8.- Compuestos organometálicos
    Tema 9.- Alcoholes, dioles y éteres.
    Tema 10.- Alquenos.
    Tema 11.- Alquinos.
    Tema 12.- Sistemas pi-deslocalizados: polienos, hidrocarburos y heterociclos aromáticos.
    Tema 13.- El grupo carbonilo: aldehídos y cetonas.
    Tema 14.- Ácidos carboxílicos y sus derivados.
    Tema 15.- Compuestos nitrogenados.

Actividades formativas

    Clase magistral    Explicación de fundamentos teóricos, haciendo uso de herramientas informáticas.Competencias: 1-6
    Resultados de aprendizaje: 1-7
    Clases prácticas en laboratorio    Aplicación a nivel experimental de los conocimientos adquiridos.Competencias: 7-9
    Resultados de aprendizaje: 4-7
    Seminarios    Presentación y discusión de casos prácticos. Exposiciones.    Competencias: 1-4, 6, 10
    Resultados de aprendizaje: 3, 4, 5, 7
    Aprendizaje virtual    Aprendizaje no presencial interactivo a través del campus virtualCompetencias: 1-10
    Resultados de aprendizaje: 1-7
    Tutorías individuales y colectivas    Orientación y resolución de dudas.Competencias: 1-10
    Resultados de aprendizaje: 1-7
    Trabajo personal    Estudio. Búsqueda bibliográfica.    Competencias: 1-10
    Resultados de aprendizaje: 1-7
    Examen    Pruebas orales y escritasCompetencias: 1-5, 8, 9
    Resultados de aprendizaje: 1-6

Sistema y criterios de evaluación

    Para superar esta asignatura en evaluación continua o en convocatoria ordinaria y/o extraordinaria, es necesario obtener una nota igual o superior a 5, según los siguientes puntos:
    1.    Teoría y problemas impartidos en clases dinámicas. (Relación con las competencias 1-5) (Resultados de Aprendizaje 2-5 y 7). Según:
    Parcial 1. Temas 1 al 6 (20% de la nota final)
    Parcial 2. Temas 7 al 11 (20% de la nota final)
    Parcial 3. Temas 12 al 15 (20% de la nota final)
    (Los temas de cada parcial son orientativos y puede sufrir alguna pequeña variación en función de la programación académica. Se irá indicando en cada convocatoria de cada examen, además de por los medios habituales, cuales son los temas que se examinarán los alumnos en cada parcial)
    Serán exámenes liberatorios con una nota igual o superior a 5.
    Se puede compensar un parcial a partir de 4 y siempre y cuando los otros dos estén aprobados. IMPORTANTE: La compensación solamente será aplicable en evaluación continua, no en convocatoria ordinaria y/o extraordinaria. Y no se puede compensar con la nota de formulación o de prácticas.
    
    2.    Haber realizado todas las prácticas obligatorias de laboratorio y su correspondiente examen obligatorio que contará el 15% de la nota. (Relación con las competencias 6-8) (Resultados de Aprendizaje 4, 5 y 6).
    Para aplicar este porcentaje será obligatorio haber obtenido como mínimo un 4 en la nota final de teoría/problemas.
    La no realización de una práctica o del correspondiente examen de prácticas, significa ser calificado con NP tanto en convocatoria ordinaria como extraordinaria en la asignatura.
    
    3.    Haber aprobado un examen de resolución de problemas de formulación de compuestos orgánicos: 15% de la nota. (Relación con la competencia 1) (Resultados de Aprendizaje 1).
    Para aplicar este porcentaje será obligatorio haber obtenido como mínimo un 4 en la nota final de teoría/problemas.
    
    4.    Trabajo del alumno: 10% de la nota final. (Relación con las competencias 1-8) (Resultados de Aprendizaje 4, 5 y 6).
    Seminarios-TRAB, salidas pizarra que se sumarán al porcentaje final.
    Para aplicar este porcentaje será obligatorio haber obtenido como mínimo un 4 en la nota final de teoría/problemas.
    
    CONVOCATORIA ORDINARIA Y/O EXTRAORDINARIA.
    El alumno se examinará de los parciales suspensos y/o formulación también suspensa.

Bibliografía

    Básica:
    1.- David Klein
            Química Orgánica: panamericana
            ISBN: 9788498351699
    2.- Ege
            Química Orgánica: Reverté
            ISBN: 8429170650
    3.- García, F. Dobado, J. A.
            Problemas resueltos de Química Orgánica: Paraninfo
            ISBN: 8497324587
    4.- McMurry, John
            Quimica General: México : Pearson Educación, 2009
            ISBN: 9780131993235
    5.- Quiñoá Cabana, Emilio
            Cuestiones y ejercicios de química orgánica : una guía de es: Madrid : McGraw-Hill Interamericana de España, 200
            ISBN: 844814015X
    6.- Quiñoá, Emilio
            Nomenclatura y formulación de los compuestos inorgánicos : U: Madrid [etc.] : Mcgraw-Hill, 2006
            ISBN: 8448146255
    7.- Solomons, T. W. Graham
            Química orgánica: México D.F. : Limusa Wiley, 2000
            ISBN: 9681852176
    8.- Solomons, T. W. Graham
            Química orgánica: guía de estudio y respuestas: México D.F. : Limusa Wiley, 1999
            ISBN: 9681845609
    9.- Vollhardt, K. Peter C.
            Química orgánica : estructura y función: Barcelona : Omega, 2000
            ISBN: 8428211728
    Complementaria:
    10.- Carey, Francis A.
            Química orgánica: Madrid [etc.] : McGraw-Hill, 1999
            ISBN: 844812426X
    11.- Isac-García
            Experimental Organic Chemistry: Elsevier
            ISBN: 9780128038932
    12.- Wade, L.G.
            Química Orgánica: Pearson Prentice Hall
            ISBN: 8420541028
    13.- Warren, Stuart
            Solutions manual to accompany organic chemistry: Oxford : Oxford university press, 2001
            ISBN: 0198700385